Ὁ Ἅγιος Ἡσαΐας γεννήθηκε στὴ γῆ τοῦ Κιέβου ἀπὸ εὐγενεῖς καὶ φιλόθεους γονεῖς, ποὺ τοῦ ἔδωσαν χριστιανικὴ ἀγωγή. Ἀπὸ τὰ νεανικά του χρόνια ἀγάπησε τὸν Χριστό, περιφρόνησε ὅλες τὶς κοσμικὲς ἀπολαύσεις καὶ ἦλθε στὴ μονὴ τῶν Σπηλαίων, γιὰ νὰ γίνει μοναχός. Ἡγούμενος ἦταν τότε ὁ Ὅσιος Θεοδόσιος, ποὺ διεῖδε μὲ τὴν χαρισματική του διάνοια τὴν μελλοντικὴ ἐξέλιξη τοῦ νέου καὶ τὸν ἔνδυσε μὲ τὸ μοναχικὸ ἔνδυμα. Ἀπὸ τότε ὁ Ἡσαΐας ἀφιερώθηκε «ψυχή τε καὶ σώματι» στὸν Νυμφίο Χριστὸ καὶ ἄρχισε μία αὐστηρὴ ἀσκητικὴ ζωή.

Ἦταν ἁπλός, ταπεινός, ὑπάκουος, ἀφιλάργυρος, φιλάνθρωπος, γνήσιος ἐνσαρκωτὴς τῆς ἀγγελικῆς ζωῆς. Καὶ ἐπειδὴ «οὐ δύναται πόλις κρυβήναι ἐπάνω ὄρους κειμένη», ἡ φήμη τῆς ἀρετῆς καὶ τῆς ἁγιότητός του διαδόθηκε σὲ ὅλη τὴ χώρα καὶ ἔφθασε μέχρι τὰ αὐτιὰ τοῦ μεγάλου ἡγεμόνος Ἰζιασλάβου Παροσλάβιτς.

Τότε ἐκεῖνος ἄρχισε νὰ παρακαλεῖ ἐπίμονα τὸν Ὅσιο Θεοδόσιο νὰ δώσει τὴν εὐλογία του, γιὰ νὰ τοποθετηθεῖ ὁ Ἡσαΐας ἡγούμενος στὸ μοναστήρι τοῦ Ἁγίου Δημητρίου, μία καὶ ὁ μακάριος Βαρλαὰμ εἶχε κοιμηθεῖ ἐν Κυρίῳ.

Ὁ θεοφώτιστος Θεοδόσιος πληροφορήθηκε ἐσωτερικὰ ἀπὸ τὸ Πανάγιο Πνεῦμα ὅτι ἦταν θέλημα Θεοῦ νὰ ἀναλάβει ὁ ὑποτακτικός του τὴ διακονία τοῦ ἡγουμένου. Ἔτσι ἔδωσε τὴν συγκατάθεση καὶ τὴν εὐλογία νὰ γίνει ὁ Ἡσαΐας ἡγούμενος. Καὶ ἐκεῖνος, μὴ θέλοντας νὰ παρακούσει, σήκωσε μὲ πόνο τὸ βαρὺ φορτίο καὶ ἔγινε ὁ ποιμένας ὁ καλὸς τῶν μοναχῶν τῆς νέας μονῆς του.

Οὔτε ὁ τρόπος τῆς ζωῆς του ἄλλαξε, οὔτε τὸ ταπεινὸ φρόνημά του ἀλλοιώθηκε ἀπὸ τὸ ἀξίωμα ποὺ ἀνέλαβε. Ὁ νοῦς του ἦταν πάντοτε προσκολλημένος  στὴ μνήμη τοῦ Θεοῦ καὶ τοῦ θανάτου, τῆς κρίσεως καὶ τῆς Βασιλείας τῶν Οὐρανῶν. Γι’ αὐτὸ συνέχιζε, μὲ περισσότερο τώρα ζῆλο, τὶς ἀσκήσεις καὶ τοὺς ἀγῶνες του καὶ γινόταν ζωντανὸ παράδειγμα ἀγγελικῆς βιοτῆς γιὰ τοὺς ὑποτακτικούς του, καλώντας τους στὶς κορυφὲς τῶν ἀρετῶν καὶ ἐκπληρώνοντας πάντοτε πρῶτος ἐκεῖνο ποὺ ζητοῦσε ἀπὸ τοὺς ἄλλους.

Ὁ ἡγεμόνας Ἰζιασλάβος χαιρόταν καὶ εὐγνωμονοῦσε τὸν Θεὸ καὶ τὸν Ὅσιο Θεοδόσιο, ποὺ ἔστειλαν στὴ μονὴ τοῦ Ἁγίου Δημητρίου αὐτὸν τὸν ἔμψυχο ἀδάμαντα. Ἀλλὰ περισσότερο ὁ Κύριος δόξασε τὸν πιστὸ δοῦλο του, τιμώντας τον μὲ τὸ ὑψηλὸ καὶ θεῖο ἀρχιερατικὸ ἀξίωμα. Μετὰ τὴν μακαρία κοίμηση τοῦ θεοφιλοῦς Λεοντίου, ἐπισκόπου τοῦ Ροστώβ, ὁ Ἅγιος Ἡσαΐας, μὲ κοινὴ βουλὴ Θεοῦ καὶ ἀνθρώπων, ἀναδείχθηκε Ἐπίσκοπος σὲ ἐκείνη τὴν ἐπαρχία.

Ὅταν ἦλθε στὴ θεόσωστη γῆ τοῦ Ροστώβ, ὁ Ἅγιος ποιμενάρχης βρῆκε πολλοὺς Χριστιανούς, πρόσφατα βαπτισμένους ἀλλὰ ἀστερέωτους στὴν πίστη. Εἶχαν κρατήσει πολλὲς παλαιὲς εἰδωλολατρικὲς συνήθειες καὶ διέπρατταν, ἀπὸ ἄγνοια, σοβαρὰ ἁμαρτήματα. Ἄρχισε τότε ὁ Ἅγιος ἕνα δύσκολο καὶ κοπιαστικὸ ποιμαντικὸ ἀγώνα, γιὰ τὴ διαφώτιση καὶ τὴν στήριξη τοῦ ποιμνίου του στὴν πίστη καὶ τὴν διδασκαλία τοῦ Χριστοῦ. Περιόδευε ἀκατάπαυστα στὶς πόλεις καὶ τὰ χωριὰ τῆς περιοχῆς τοῦ Ροστὼβ καὶ τῆς Σουζδαλίας. Κατηχοῦσε, κήρυττε, νουθετοῦσε, δίδασκε, διέλυε τὶς πλάνες, κατέλυε τὰ προπύργια τοῦ νοητοῦ ἐχθροῦ. Ὅπου ἔβλεπε νὰ ὑπάρχουν ἀκόμα εἴδωλα ἢ εἰδωλολατρικοὶ ναοί, ἔδινε ἐντολὴ νὰ κατεδαφισθοῦν ἢ νὰ παραδοθοῦν στὴ φωτιὰ καὶ ἔπειτα δίδασκε στοὺς κατοίκους τὴν Ὀρθόδοξη πίστη στὴν Ἁγία καὶ Ὁμοούσιο καὶ Ζωαρχικὴ Τριάδα. Ὅσοι ἀπὸ τοὺς ἀβάπτιστους Ρώσους πίστευαν, βαπτίζονταν ἀπὸ τὸν Ὅσιο Ἱεράρχη στὸ Ὄνομα τοῦ Πατρὸς καὶ τοῦ Υἱοῦ καὶ τοῦ Ἁγίου Πνεύματος. Καὶ ὅσοι δὲν πίστευαν μὲ τὴν κατήχηση καὶ τὸ κήρυγμα, πείθονταν μὲ τὰ ὑπερφυσικὰ θαύματα καὶ σημεῖα ποὺ ἐπιτελοῦσε ὁ Ἅγιος μὲ τὴν δύναμη τοῦ Θεοῦ. Ἀλλὰ καὶ τὶς πιὸ σκληρὲς καρδιὲς τὶς λύγιζε ἡ ἀγάπη, ἡ εὐσπλαχνία, ἡ ἀκακία καὶ ἡ μακροθυμία τοῦ Ἁγίου. Ἦταν παρηγορητὴς τῶν θλιβομένων, τροφὸς τῶν πεινασμένων, προστάτης τῶν χηρῶν καὶ ὀρφανῶν, βοηθὸς τῶν φτωχῶν, ὑπερασπιστὴς τῶν ἀδικουμένων.
Ὁ Ἅγιος Ἠσαΐας κοιμήθηκε μὲ εἰρήνη τὸ 1090.