Ὁ Ἅγιος Δαμασκηνὸς καταγόταν ἀπὸ τὸ χωριὸ Γάμπροβο τῆς ἐπαρχίας Τυρνόβου τῆς Βουλγαρίας. Ἦλθε στὸ Ἅγιον Ὄρος, μόνασε στὸ μοναστήρι τοῦ Χιλανδαρίου καὶ χειροτονήθηκε πρεσβύτερος. Ἀπὸ τοὺς πατέρες τῆς μονῆς ἀπεστάλη στὴν πόλη Σφιστόβι τῆς Βουλγαρίας, ὅπου ὑπῆρχε μετόχι τῆς μονῆς. Προτιθέμενος νὰ ἐπιστρέψει στὴ μονὴ τῆς μετάνοιάς του, μετὰ τὸ πέρας τῆς ἀποστολῆς του, ζήτησε ἀπὸ κάποιο Τοῦρκο νὰ ἐπισπεύσει τὴν ἀπόδοση τῶν ὀφειλῶν του πρὸς τὸ μετόχι τῆς μονῆς. Ὁ κακόπιστος Τοῦρκος συκοφάντησε τὸν Ἅγιο ὅτι εἶχε σχέσεις μὲ μωαμεθανὴ γυναίκα, ἅρπαξε τὴν περιουσία τοῦ μετοχίου καὶ ὁδήγησε μὲ βία αὐτὸν στὸν κριτή. Παρὰ τὶς ἀντιρρήσεις τοῦ κριτοῦ, οἱ ψευδομάρτυρες πέτυχαν τὴν δι’ ἀγχόνης θανατικὴ καταδίκη τοῦ Ἁγίου. Παρὰ τὶς ἐπίμονες προτάσεις τῶν Τούρκων νὰ ἀσπασθεῖ τὸν Ἰσλαμισμό, γιὰ νὰ κερδίσει τὴν ζωή του, ὁ Μάρτυς παρέμεινε σταθερὸς στὴν Ὀρθόδοξη πίστη.
Ἀφοῦ προσευχήθηκε, λίγο πρὶν τὸ μαρτύριό του, δέχθηκε τὸν δι’ ἀγχόνης θάνατο τὸ ἔτος 1771.