Ὁ Ὅσιος Συμεὼν ἀκολούθησε ἀπὸ τὴν παιδική του ἡλικία τὴν ἐρημικὴ ζωὴ καὶ ζοῦσε σὲ ἕνα μικρὸ σπήλαιο στὸ ὄρος Ἀμανόν. Δὲν ἀπολάμβανε καμία τροφὴ ἀπὸ ἐκεῖνες ποὺ συνηθίζουν νὰ ἀπολαμβάνουν οἱ ἄνθρωποι. Γιὰ τροφή του χρησιμοποιοῦσε χόρτα ἀπὸ τοὺς ἀγρούς.

Ὁ Ὅσιος αἰσθάνθηκε κάποτε τὴν ἐπιθυμία νὰ ἐπισκεφθεῖ τὸ ὄρος Σινᾶ. Ὅταν ἔφθασε ἐκεῖ, εἰσῆλθε στὸ σπήλαιο, ὅπου ἄλλοτε εἶχε κρυφτεῖ ὁ Μωϋσῆς καὶ παρέμεινε μέσα σὲ αὐτὸ πρηνὴς ἐπὶ ἑπτὰ ἡμέρες προσευχόμενος καὶ κλαίων , ζητώντας σημεῖο τῆς εὐλογίας τοῦ Θεοῦ. Καὶ δὲν σηκώθηκε ἀπὸ τὴν θέση αὐτή, μέχρι ποὺ ἄκουσε θεία φωνὴ νὰ τὸν διατάζει νὰ σηκωθεῖ καὶ νὰ φάγει τρία μῆλα ποὺ εἶχαν τοποθετηθεῖ μπροστά του. Ὅταν ἱκανοποιήθηκε ἡ ἐπιθυμία του, ἐπέστρεψε στὸν τόπο ποὺ ἀσκήτευε καὶ ἵδρυσε δύο μοναστήρια.
Ἐκεῖ, ἀφοῦ προηγουμένως ὁ Ὅσιος ἐπιτέλεσε πολλὰ θαύματα πρὸς δόξαν Θεοῦ, κοιμήθηκε μὲ εἰρήνη.