Ὁ Ὅσιος Ἰάκωβος ἔγινε μοναχὸς καὶ ἀσκήτεψε ἐπὶ δέκα πέντε χρόνια σὲ ἕνα σπήλαιο, κοντὰ στὴν κωμόπολη Πορφυρεώνη. Κατὰ τὴν διάρκεια τοῦ πνευματικοῦ του ἀγώνα ὑπέβαλλε τὸν ἑαυτό του σὲ κάθε εἴδους ἄσκηση καὶ κακουχία.

Κάποτε μερικοὶ ἀκόλαστοι καὶ φθονεροὶ ἄνθρωποι ὁδήγησαν στὸν Ὅσιο μία πόρνη. Αὐτή, ἀφοῦ μὲ δόλο κατόρθωσε νὰ εἰσέλθει στὸ κελί του, τὸν προκαλοῦσε νὰ διαπράξει ἁμαρτία μαζί της. Ἐκεῖνος ὅμως τῆς ὑπενθύμισε τὴν τιμωρία τοῦ μέλλοντος πυρός. Ἔτσι, τὴν ἔκαμε νὰ συναισθανθεῖ τὴν ἁμαρτωλότητά της, νὰ μετανοήσει, νὰ ἀλλάξει τρόπο ζωῆς καὶ νὰ ἀκολουθήσει πλέον ἀναγεννημένη πνευματικὰ τὸν Χριστό.

Ἐπειδὴ ὅμως κανένας δὲν ξεφεύγει ἀπὸ τὶς ἐνέδρες τοῦ διαβόλου, συνέβη καὶ ὁ Ὅσιος αὐτὸς νὰ πέσει σὲ μεγάλο παράπτωμα, γιὰ νὰ γίνει παράδειγμα σὲ ὅλους τοὺς ἁμαρτωλοὺς καὶ ὁδηγὸς πρὸς μετάνοια.

Νά, λοιπόν, τί συνέβη: Κάποιος ἄνθρωπος ἐπιφανὴς εἶχε μία θυγατέρα δαιμονισμένη, τὴν ὁποία πῆγε στὸν Ὅσιο νὰ τὴν θεραπεύσει. Ἐκεῖνος προσευχήθηκε καὶ ἀμέσως τὸ δαιμόνιο ἔφυγε καὶ ἄφησε ἐλεύθερη τὴ νέα. Ὁ πατέρας της ὅμως, ἐπειδὴ φοβόταν μήπως καὶ πάλι τὸ δαιμόνιο ἐνοχλήσει τὴν θυγατέρα του, τὴν ἄφησε στὸ σπήλαιο τοῦ Ἁγίου. Γιὰ συντροφιά της ἄφησε ἐκεῖ καὶ τὸ νεότερο ἀδελφό της. Ὁ ἀσκητὴς ὅμως Ἰάκωβος νικήθηκε ἀπὸ τὴν ἐπιθυμία καὶ διέφθειρε τὴ νέα. Καὶ στὴ συνέχεια, γιὰ νὰ μὴ γνωστοποιηθεῖ ἡ μυσαρή του πράξη καὶ ἐξευτελισθεῖ, φόνευσε καὶ τὴ νέα καὶ τὸν ἀδελφό της καὶ ἔριξε τὰ σώματά τους στὸ ποτάμι ποὺ ἦταν ἐκεῖ κοντά.

Ὕστερα ἀπὸ τὰ φοβερὰ αὐτὰ ἐγκλήματα ποὺ διέπραξε, ἔχασε κάθε ἐλπίδα γιὰ σωτηρία καὶ τοῦ δημιουργήθηκε ἡ ἀκατάσχετη ἐπιθυμία νὰ ἀφήσει τὴν ἀσκητικὴ ζωὴ καὶ νὰ ἐπανέλθει στὸν κόσμο. Στὸ δρόμο ὅμως τὸν συνάντησε κάποιος εὐλαβὴς μοναχός, στὶς παραινέσεις τοῦ ὁποίου πειθάρχησε ὁ Ὅσιος, ποὺ ἀποφάσισε νὰ κλειστεῖ μέσα σὲ ἕνα τάφο καὶ νὰ ὑπομείνει κάθε σκληραγωγία. Ἐκεῖνο τὸν χρόνο σημειώθηκε στὴ χώρα μεγάλη ξηρασία καὶ ὁ Θεὸς κατὰ θαυμαστὸ τρόπο μήνυσε στὸν Ἐπίσκοπο τῆς πόλεως ὅτι, ἂν δὲν προσευχηθεῖ ὁ Ὅσιος Ἰάκωβος ποὺ διαμένει στὸν τάφο, δὲν θὰ λάβει τέλος ἡ ἀνομβρία. Ἀμέσως λοιπόν, τότε ὁ Ἐπίσκοπος ἐπισκέφθηκε τὸν Ὅσιο, μαζὶ μὲ ὅλο τὸν λαὸ καὶ τὸν παρακάλεσε νὰ προσευχηθεῖ, γιὰ νὰ ἀνοίξουν οἱ κρουνοὶ τοῦ οὐρανοῦ. Ὁ Ὅσιος, μετὰ ἀπὸ τὴν παράκληση τοῦ Ἐπισκόπου, προσευχήθηκε μὲ ἄκρα ταπείνωση καὶ βαθιὰ πίστη στὸν Θεό. Καὶ ὁ Θεὸς ἄκουσε τὴν προσευχή του, διότι, ἂν καὶ εἶχε διαπράξει βαρύτατα ἁμαρτήματα, εἶχε εἰλικρινὰ μετανοήσει καὶ ἔστειλε πλούσια τὴν βροχὴ στὴ γῆ.

Τὸ θαῦμα αὐτὸ ἔδωσε στὸν Ὅσιο τὴν ἐλπίδα ἀλλὰ καὶ τὴ βεβαιότητα ὅτι ὁ Θεὸς τὸν συγχώρεσε. Καὶ μὲ τὴν ἐλπίδα καὶ τὴ βεβαιότητα αὐτὴ συνέχισε τὸν ἐπίπονο ἀσκητικό του βίο.
Ἔτσι ἀγωνιζόμενος κοιμήθηκε μὲ εἰρήνη.