Ὁ Ὅσιος Συμεών, ὁ καὶ «ἀνυπόδητος καὶ μονοχίτων» ἀποκαλούμενος, γεννήθηκε περὶ τὸ ἔτος 1500 στὸ χωριὸ Βαθύρρεμα Λαρίσης, τοῦ ὁποίου σήμερα σώζονται ἐλάχιστα ἐρείπια.

Καταγόταν ἀπὸ εὐσεβὴ οἰκογένεια, ὁ δὲ πατέρας του Ἀνδρέας, ποὺ ἦταν ἱερέας, φρόντισε γιὰ τὴν κατὰ Χριστὸν ἀγωγὴ τοῦ Συμεὼν καὶ τὴ μόρφωσή του. Σὲ ἡλικία δεκαπέντε ἐτῶν ὁ Συμεὼν ἐγκατέλειψε τὴν οἰκία του κινούμενος ἀπὸ ἔνθεο ζῆλο καὶ ἀγάπη γιὰ τὸν μοναχικὸ βίο. Ἀφοῦ ἀναχώρησε ἀπὸ τὴν γενέτειρά του, μετέβη στὸν Ἐπίσκοπο Δημητριάδος Παχώμιο, ἱεράρχη ἐνάρετο, στὴν ἐπαρχία τοῦ ὁποίου ὑπαγόταν τότε τὸ Βαθύρρεμα. Ἐκεῖνος τὸν ἔκειρε μοναχὸ καὶ τὸν χειροτόνησε διάκονο. Ἔπειτα ὁ Συμεὼν μετέβη στὴ μονὴ Κοιμήσεως τῆς Θεοτόκου – Ἁγίου Δημητρίου Οἰκονομείου ἢ Κομνηνείου στὸν Κίσσαβο, ὅπου κατὰ τὸ Συναξάριο, περνοῦσε τὸν βίο του μὲ σκληραγωγία, νηστεία πολλή, ἀγρυπνία ἄμετρη, ὁλονύκτια στάση, μὴ ἔχοντας ὑποδήματα καὶ φορώντας μόνο ἕνα ἱμάτιο παλαιὸ καὶ σκισμένο. Γι’ αὐτὸ καὶ ὀνομάσθηκε «ἀνυπόδητος καὶ μονοχίτων».

Ἀφοῦ γιὰ μεγαλύτερη ἄσκηση, ἀναχώρησε ἀπὸ τὴ μονὴ αὐτή, μετέβη στὴ μονὴ Μεγίστης Λαύρας τοῦ Ἁγίου Ὄρους, ὅπου χειροτονήθηκε πρεσβύτερος. Ἀπὸ τὴ μονὴ τῆς Μεγίστης Λαύρας ἐγκαταστάθηκε ἔπειτα στὴ μονὴ Φιλοθέου, τῆς ὁποία διετέλεσε ἡγούμενος μὲ παράκληση τῶν ἀδελφῶν αὐτῆς.

Ἀπὸ ἐκεῖ ἀναγκάσθηκε νὰ ἀπομακρυνθεῖ ἕνεκα ἀσέβαστης συμπεριφορᾶς τῶν μοναχῶν αὐτῆς, ἡ ὁποία ἔφθασε μέχρι τὴν φυλάκιση τοῦ Ὁσίου στὸν πύργο τῆς μονῆς καὶ ἦλθε στὸ Πήλιον ὄρος, τὸ ὁποῖο τότε καλεῖτο Ζαγόριο. Ἐκεῖ, στὴ θέση Φλαμούριο τῆς Ζαγορᾶς, ἔχτισε μονὴ πρὸς τιμὴ τῆς Ἁγίας Τριάδος καὶ τῆς Μεταμορφώσεως τοῦ Σωτῆρος, στὴν ὁποία καὶ μόνασε μὲ ἄλλους μοναχούς.

Ἀφοῦ ρύθμισε τὰ τῆς μονῆς καὶ κατέστησε αὐτὴν κοινόβιο εὐλαβῶν μοναχῶν, ἄφησε τὴν ἡσυχία τοῦ μοναστηριοῦ καὶ στράφηκε πρὸς τὸν κόσμο, πρὸς τοὺς ὑπόδουλους στοὺς Τούρκους Χριστιανοὺς καὶ πρὸς τὸ Γένος, ἀναλαμβάνοντας ἔργο ἱεραποστολικὸ καὶ ἐθνικό. Ἐπισκέφθηκε τὰ μέρη τῆς Ζαγορᾶς, τῶν Ἀθηνῶν, τῆς Λάρισας, τῆς Λαμίας, τῶν Γρεβενῶν καὶ τῶν Θηβῶν, διδάσκοντας τὸ λαό.

Ἀπὸ τὴν Βοιωτία, ὁ Ὅσιος Συμεὼν μετέβη στὸν Εὔριπο (Χαλκίδα). Ἐκεῖ τὸ κήρυγμά του διαβλήθηκε καὶ παρ’ ὀλίγον νὰ ὑφίστατο  τὸ διὰ πυρᾶς μαρτύριο. Οἱ κατακτητὲς Τοῦρκοι φθόνησαν τὴν παρρησία τοῦ Ὁσίου, καθὼς καὶ τὶς τιμὲς καὶ τὴν εὐλάβεια ποὺ οἱ Χριστιανοὶ ἀπέδιδαν σὲ αὐτόν. Γιατί ὅλοι συνομιλοῦσαν μὲ καύχηση γιὰ τὸν Ὅσιο, δεδομένου μάλιστα ὅτι ἀσθενεῖς καὶ κλινήρεις ἐρχόμενοι πρὸς αὐτὸν θεραπεύονταν, τὸ δὲ πλῆθος ἔτρεχε πλησίον του γιὰ νὰ ἐξομολογηθεῖ καὶ νὰ ὠφεληθεῖ πνευματικά. Κατηγορήθηκε λοιπὸν ὁ Ὅσιος ἀπὸ τοὺς Τούρκους στὸν Κεχαγιᾶ, δηλαδὴ τὸν ἐπίτροπο πασᾶ τοῦ Εὐρίπου, ὅτι δίδασκε καθημερινὰ τοὺς Μουσουλμάνους νὰ ἐγκαταλείψουν τὴν θρησκεία τους ὡς ψευδὴ καὶ πλανημένη καὶ νὰ γίνουν Χριστιανοί.

Τὸ ἀποτέλεσμα τῆς ψευδοῦς αὐτῆς κατηγορίας ἦταν νὰ συλληφθεῖ ὁ Ὅσιος, νὰ ἁλυσοδεθεῖ καὶ νὰ ὁδηγηθεῖ στὸ μέσον τοῦ παζαριοῦ, ὅπου τὸ πλῆθος τῶν Τούρκων ἄρχισε νὰ συγκεντρώνει ξύλα γιὰ νὰ τὸν κάψει. Τότε ἕνας Ἄραβας καὶ μερικὲς γυναῖκες, στὸ ἄκουσμα τῆς καύσεως τοῦ Ὁσίου, ἔσπευσαν στὴν μητέρα τοῦ Κεχαγιᾶ καὶ τὴν παρακάλεσαν νὰ τὸν σώσει ἀπὸ τὸν θάνατο. Ἡ ἄμεση ἐπέμβαση τῆς μητέρας πρὸς τὸν υἱό της Κεχαγιᾶ, οἱ παραινέσεις αὐτῆς καὶ ἡ ἀποκάλυψη τοῦ ψεύδους, εἶχαν ὡς ἀποτέλεσμα νὰ κληθεῖ ὁ Ὅσιος Συμεὼν ἐνώπιον τοῦ Κεχαγιᾶ πρὸς ἀπολογία. Τὸ ἀποτέλεσμα ἦταν νὰ ἀφεθεῖ ὁ Ὅσιος ἐλεύθερος καὶ νὰ κηρύσσει πλέον ἐλεύθερα τὸν λόγο τοῦ Θεοῦ.
Ὁ Ὅσιος Συμεὼν ἐπέστρεψε καὶ πάλι στὴ μονή του καὶ λίγο ἀργότερα μετέβη στὴν Κωνσταντινούπολη, ὅπου συνέχισε τὸ ἔργο τοῦ κήρυκος τοῦ θείου λόγου. Ἐκεῖ βρισκόμενος, κοιμήθηκε μὲ εἰρήνη τὸ ἔτος 1594. Τὸ ἱερὸ λείψανό του ἐνταφιάσθηκε στὸ ναὸ τῆς Ὑπεραγίας Θεοτόκου τῆς νήσου Χάλκης.