Ὁ Ὅσιος Κύριλλος, κατὰ κόσμον Κοσμᾶς, ἐγεννήθηκε, τὸ 1337, στὴ Μόσχα ἀπὸ εὐσεβὴ καὶ ἀριστοκρατικὴ οἰκογένεια. Ἀπὸ ἐνωρὶς ἀκολούθησε τὸ μοναχικὸ βίο καὶ ἐκάρη μοναχὸς στὴ μονὴ Σιμονὼφ τῆς ὁποίας, τὸ 1390, ἀναδείχθηκε ἡγούμενος. Πολυάριθμοι προσκυνητὲς ἐπισκέπτονταν τὴ μονή, γιὰ νὰ δοῦν τὸν Ὅσιο καὶ νὰ πάρουν τὴν εὐλογία καὶ τὶς πνευματικὲς συμβουλές του. Ὀ Ὅσιος, γιὰ νὰ ἀποφύγει τὴ δόξα τῶν ἀνθρώπων, ἄρχισε νὰ ψάχνει γιὰ τὴν τέλεια ἐρημία καὶ ἡσυχία. Ἔτσι, μετὰ ἀπὸ τὴν καθοδήγηση τῆς Θεοτόκου, τῆς ὁποίας μιὰ νύχτα ἄκουσε τὴ φωνὴ μέσα σὲ οὐράνιο φῶς, ὁδήγησε τὰ βήματά του στὴν περιοχὴ τῆς Λευκῆς Λίμνης, στὴν περιοχὴ Βολογκόντσκαϊα, καὶ ἄρχισε νὰ ἀσκεῖται ὡς ἐρημίτης. Ἐκεῖ, τὸ 1397, ἄρχισε νὰ κτίζει ναὸ πρὸς τιμὴν τῆς Ὑπεραγίας Θεοτόκου. Ὁ ἀριθμὸς τῶν μοναχῶν ἄρχισε νὰ αὐξάνει καὶ τὸ Τυπικὸ τῆς μονῆς, ποὺ ἔγραψε ὁ Ὅσιος γιὰ τὴν Ἀδελφότητα, προέβλεπε μὲ αὐστηροὺς κανόνες τὴν ἄσκηση καὶ τὴ σιωπή. Ὁ Ὅσιος Κύριλλος εἶχε ὁμιλήσει προσωπικὰ μὲ τὸν Ὅσιο Στέργιο τοῦ Ραντονὲζ († 5 Ἰουλίου) καὶ εἶχε λάβει ἀπὸ τὸν Θεὸ τὸ χάρισμα τῆς θαυματουργίας.
Ἐκοιμήθηκε μὲ εἰρήνη, τὸ 1427.