Κατὰ τή μεσοβυζαντινὴ περίοδο, 9ος αἰῶνας – μέσα 10ου αἰῶνα μ.Χ., ἀναδεικνύεται μία ἀκόμη ἁγία μορφὴ τῆς πόλης τῆς Λαρίσας ἡ ὁσία Ἄννα καὶ ὁ υἱός της Ἰωάννης. Τὸ συναξάρι τῆς ἁγίας Ἄννας ἐξέδωσε ὁ κ. Σταυρὸς Γουλούλης ἀπὸ τὸν κώδικα Vaticanus graecus 1558 (φφ. 71v-73r), ἕνα Μηνιαῖο τοῦ μηνὸς Ἰουνίου τοῦ 16ου αἰῶνα. Στα Synaxaria selecta τῆς Ἐκκλησίας τῆς Κωνσταντινουπόλεως ἀναγράφεται: «τῆς ὁσίας μητρὸς ἠμῶν Ἄννης καὶ τὸν ὑϊό αὐτῆς Ἰωάννου». Ὁ Ἅγιος Νικόδημος ὁ Ἁγιορείτης γράφει σχετικὰ στον Συναξαριστή του: «Τῇ αὐτῇ ἡμέρᾳ τῆς ὁσίας μητρὸς ἠμῶν Ἄννης καὶ τοῦ ὑϊοὺ αὐτῆς Ἰωάννου. Μήτηρ καὶ ὑϊὸς, Ἄννα καὶ Ἰωάννης, ὤφθησαν ἄμφω οὐρανῷ οἰκήτορες». Τὸ συναξάρι ἀποτελεῖ μία ἐπιτομή τῆς Διηγήσεως τοῦ Παύλου Μονεμβασίας (10ος αἰῶνας μ.Χ.) ἀπὸ τὸ ἔργο του «Διηγήσεις περὶ ἐναρέτων καὶ θεοσεβῶν Ἀνδρῶν τε καὶ Γυναικών». Τέλος, τὸ συναξάρι της περιλαμβάνεται καὶ στο Νέο Συναξαριστὴ τῆς Ὀρθοδόξου Ἐκκλησίας τοῦ μηνὸς Ἰουνίου.

Ἀφορμὴ τῆς συντάξης τοῦ Βίου ἀπὸ τὸν Παῦλο ὑπῆρξε ἡ συνάντησή του μὲ ἔναν ἱερομόναχο καὶ τὰ ὅσα τοῦ ἐκμυστηρεύθηκε ὁ ἱερομόναχος σχετικὰ μὲ τὴν ὁσία. Ἔτσι, ὁ ἱερομόναχος αὐτὸς ταξίδευε, διὰ θαλάσσης, ἀπὸ τή Ῥώμη πρὸς τὴν Κωνσταντινούπολη. Τὸ πλοῖο πού τὸν μετέφερε, ἀναγκάστηκε κάποια στιγμή, ἐξαιτίας τῶν ἀνέμων, να κάνει στάση σὲ ἔνα ἀκατοίκητο καὶ χέρσο νησὶ τῆς Ἀδριατικῆς. Ὁ ἱερομόναχος ἐκμεταλλευόμενος τὸν ἀναγκαστικὸ ἐλλιμενισμὸ τοῦ πλοίου θέλησε να περπατήσει στο ἐσωτερικὸ τοῦ νησιοῦ.

Δεν εἶχε προχωρήσει πολύ, ὅταν, ὅπως ὁμολογεῖ ὁ ἴδιος, εἶδε ἔνα «ἀποσκίαμα ἀνθρώπου γυμνοῦ» να τοῦ λέει: «Εἰ ἐθέλεις θεάσασθαι τὴν ἐμὴν εὐτέλειαν, ...ῥῖψόν μοι ἐν τῶν ἱματίων σου· γυνὴ γάρ εἰμι καὶ γυμνή, ὡς ὁρᾷς, καὶ οὒκ ἐνδέχεται ὀφθῆναι οὕτως τῇ ἱερατικῇ σου τελειότητι». Ὁ ἱερομόναχος ὑπάκουσε στην ἐπιθυμία τῆς ὁσίας καὶ τῆς πρόσφερε κάποιο ἔνδυμα. Τότε ἡ ὁσία στράφηκε πρὸς τὴν Ἀνατολή, γονάτισε καί, ἀφοῦ σηκώθηκε, εὐχαρίστησε τὸν Θεό που τὴν ἀξίωσε να συναντήσει κάποιον ἱερέα.

Ὁ ἱερομόναχος δεν ἔχασε τὴν εὐκαιρία να ῥωτήσει για τὸ ποία εἶναι: «πόθεν εἰ κυρία μου, καί πῶς ἐνταύθα ἐλήλυθας καὶ πόσος χρόνος ἐστὶν ἀφ΄ οὐ τὴν νῆσον ταύτην κατῴκησας;». Ἡ ὁσία πρόθυμα τοῦ ἀπάντησε στην ἐρώτησή του: «ἐγώ, τίμιε πάτερ, ἐκ τῆς Ἑλλάδος χώρας εἰμί, πόλεως Λαρίσης» · οἱ γονεῖς της ἤταν φτωχοὶ ἄνθρωποι καὶ τὴν ἄφησαν ὀρφανὴ σὲ μικρὴ ἡλικία. Μετὰ τὸ θάνατο τῶν γονέων της «τις τῶν ἀρχόντων» τῆς Λαρίσας, ἐπειδὴ τὴν σπλαχνίσθηκε τὴν περιμάζεψε στην οἰκία του, τὴν ἀνέτρεψε καὶ τὴν «ἐπαίδευεν ἐπιμελῶς, ὡς οἰκείαν αὐτοῦ θυγάτηρ». Ὁ Λαρισαῖος ἄρχοντας ἐκτίμησέ τις ἀρετὲς τῆς Ἄννας καὶ τὴν ἔδωσε νύμφη στο γιο του «μὴ βδελυξάμενος τὴν ἐμὴν πτωχείαν καὶ δυσγένειαν», ὅπως χαρακτηριστικὰ λέει ἡ ἴδια.

Ἡ ἐπιλογὴ αὐτὴ δεν ἄρεσε στους συγγενεῖς τοῦ γαμπροῦ. Οἱ ἀντιδράσεις τους για τὸ γάμο μὲ μία φτωχὴ καὶ ἀσήμη κόρη ἤταν ἐντονότατες. Ὁ ἴδιος βέβαια, φροντίζε μὲ κάθε τρόπο να τὶς ἀποκρούει· κριτήριο τῆς ἐπιλογῆς, ἔλεγε, αὐτῆς τῆς κόρης ὡς νύμφης ἀπὸ τὸν πατέρα του δεν ἤταν ὁ πλοῦτος ἢ ἡ εὐγενικὴ καταγωγὴ της ἀλλὰ οἱ κατὰ Θεὸν ἀρετές της. Ἐπειδή, ὅμως, οἱ συγγενεῖς συνέχιζαν να ἀντιδροῦν καὶ ἡ ἴδια ἔβλεπε τὸν ἄντρα της να θλίβεται, ἀποφασίζει να φύγει κρυφά. Ἔτσι, φεύγει ἀπὸ τή Λάρισα καὶ «τοῦ Θεοῦ ὁδηγοῦντος μέ», ὅπως λέει ἡ ἴδια, «ᾖλθον εἰς τὴν νῆσον ταύτην».

Τὰ προβλήματα τῆς ὁσίας δεν σταματοὺν ὅμως ἔδω. Μὲ τὴν ἀφίξή της στο νησὶ διαπιστώνει πως βρίσκεται σὲ καταστάση ἐγκυμοσύνης. Κανένας δεν ἤταν δίπλα της να τῆς συμπαρασταθεῖ. Ὁ γιός της γεννήθηκε στο ἔρημο νησὶ τῆς Ἀδριατικῆς καὶ πλέον ἔδω καὶ τριάντα χρόνια ζεῖ μαζὶ της. Ὅλα αὐτὰ τὰ χρόνια «ἐδυσώπουν δὲ τὸν Θεόν... ἐλεήσαι τὴν ἐμὴν ταπείνωσιν καὶ ἀποστείλαι ἱερέα, τελειούντα τὸν ἐμὸν ὑϊὸν διὰ τοῦ ἁγίου βαπτίσματος». Για τὸ λόγο αὐτὸ παρακαλεῖ τὸν ἱερομόναχο «ἀπελθεῖν ἐν τῷ πλοίῳ καὶ ἀγαγεῖν τὴν ἱερατικὴν στολήν, καὶ ἅγιον ἄρτον, ὅπως τὸν ὑϊόν μου φωτίσης καὶ ἁγίαν ποιήσῃς λειτουργίαν καὶ ἀξιώσῃς ἡμᾶς τῆς μεταλήψεως τοῦ τιμίου σώματος καὶ αἵματος τοῦ Κυρίου ἡμῶν Ἰησοῦ Χριστοῦ».

Ἀπὸ τὸν εὐλαβῆ αὐτὸν ἱερέα ζητάει καὶ κάτι ἀκόμη: «μὴ ἀναγγείλαί τινι τὰ περὶ ἡμῶν». Ὁ ἱερομόναχος ἔβαλε μετάνοια στην ὁσία, ἐπέστρεψε στο πλοῖο καὶ ἐτοίμασε τὰ σχετικὰ τοῦ μυστηρίου τῆς Βαπτίσεως καὶ τῆς Θείας Κοινωνίας χωρὶς να πει τίποτε σὲ κανέναν. Στή συνέχεια βγῆκε πάλι ἀπὸ τὸ πλοῖο, για να συναντήσει τὴν ὁσία. Ἐκείνη τὸν περίμενε καὶ μὲ τή σειρά της τὸν ὁδήγησε στο σημεῖο ποῦ βρισκόταν ὁ ὑϊός της. Ἡ ἴδια ζητᾶ  ἀπὸ τὸ γιό της να φανερωθεὶ μπροστὰ στον ἱερέα τοῦ Θεοῦ «ἔξελθε τοίνυν, τέκνον, καὶ προσκύνησον τὸν ἐληλυθότα φωτίσαι σέ». Ὁ γιός της ὑπάκουα φανερώθηκε καὶ προσκύνησε, ὅπως τὸν συμβούλεσε, τὸν ἱερέα.