Ὁ Ὅσιος Στέφανος γεννήθηκε στό Κίεβο καί μόνασε στήν Λαύρα τῶν Σπηλαίων, ὅπου διακρίθηκε γιά τήν ἀρετή του. Οἱ πιέσεις τῶν Ρωμαιοκαθολικῶν Πολωνῶν τόν ἀνάγκασαν νά πάει στή Μόσχα, ὅπου ὁ Ἡγεμόνας Ἰβάν Β’ (1353 – 1359) τοῦ ἐπέτρεψε νά ἐγκατασταθεῖ στό Μακχρίς τῆς περιφερείας Γκοροντίς. Ἐκεῖ ἔζησε ὡς ἐρημίτης ἀσκούμενος στή σιωπή. Τό 1358, ἵδρυσε μονή, τῆς ὁποίας ἀναδείχθηκε ἡγούμενος, ἐκδιώχθηκε ὅμως ἀπό τούς τοπικούς γαιοκτήμονες Γιούρκωφ καί κατέφυγε μέ τόν μαθητή του Γρηγόριο στήν Βολογκντά. Ἐκεῖ, στίς ὄχθες τοῦ ποταμοῦ Ἀβνέζα, ἵδρυσε τό ἐρημητήριο τῆς Ἁγίας Τριάδος καί ἐπιδόθηκε σέ μεγάλες ἀσκήσεις.

Κοιμήθηκε εἰρηνικά, τό 1406. Τό ἔτος 1550, κατά τήν διάρκεια ἐργασιῶν στό ἐρημητήριο, τό ἱερό λείψανό του ἀνακομίσθηκε ἄφθαρτο. Ματά τήν ἐπανάσταση τοῦ 1917, δέν ὑπάρχουν πληροφορίες γιά τήν τύχη του.