Ὁ Ὅσιος Ἰωάννης ἀσκήτεψε ἔγκλειστος στό σπήλαιο τοῦ Ὁσίου Ἀντωνίου στήν Λαύρα τοῦ Κιέβου ἐπί τριάντα ὁλόκληρα χρόνια. Ἀγωνίσθηκε σκληρά κατά τῶν λογισμῶν καί τῶν παθῶν τῆς σαρκός καί ἔλαβε μεγάλη χάρη ἀπό τόν Θεό. Ὅταν κάποτε ὁ Ὅσιος λύγισε ἀπό τίς δοκιμασίες, ἐρώτησε τόν Κύριο μέ παράπονο: «Κύριε καί Θεέ μου, γιατί μέ ἐγκατέλειψες; Λύτρωσέ με, Κύριε, ἀπό τίς παγίδες τοῦ ἐχθροῦ». Ξαφνικά, μέσα ἀπό λάμψη, ἄκουσε μιά φωνή νά τοῦ λέει: «Ἰωάννη, ἀντέχεις μέ τήν δύναμη τῆς ὑπομονῆς σου πού σέ δοκιμάζει ὡς  χρυσό στό χωνευτήρι. Ἔχεις οὐράνια βοήθεια!».

Ὁ Ὅσιος Ἰωάννης κοιμήθηκε μέ εἰρήνη, περί τό ἔτος 1160 καί τό ἱερό λείψανό του ἐνταφιάσθηκε στήν Λαύρα τοῦ Κιέβου στόν λάκκο πού ὁ ἴδιος εἶχε θάψει τόν ἑαυτό του καί παρέχει πλουσιοπάροχα τήν ἴαση σέ ὅσους ζητοῦν τήν μεσιτεία του πρός τόν Θεό.