Ὁ Ὅσιος Θεοδόσιος (κατά κόσμον Fyodor Fedorovich Kashin) γεννήθηκε, στίς 3 Μαΐου 1841, στήν ἐπαρχία τοῦ Πέρμ. Οἱ γονεῖς του, Fedor (ἐργαζόταν ὡς τυπογράφος) καί Αἰκατερίνη, ἦσαν εὐσεβεῖς καί πιστοί χριστιανοί καί, παρά τήν φτώχεια καί τά πολλά παιδιά, δίδαξαν στά παιδιά τους νά ζοῦν μέ εὐλάβεια. Ὅλη ἡ οἰκογένεια συμμετεῖχε στίς Θεῖες Λειτουργίες στήν ἐκκλησία, προσευχόταν τό πρωί καί τό βράδυ, ποτέ δέν κάθισε στό τραπέζι χωρίς προσευχή καί ὅλα τά στήριζαν στό θέλημα τοῦ Θεοῦ.

Κατά τήν γέννηση τοῦ Θεοδοσίου ἡ μαῖα εἶπε στούς γονεῖς του ὅτι αὐτό τό παιδί θά εὐαρεστήσει τόν Θεό καί θά γίνει ἱερέας. Τά λόγια ἦταν προφητικά. Ὁ Κύριος ἀπό τήν μήτρα τῆς μητέρας του τόν ἔκανε ἐκλεκτό Του καί τόν προίκισε μέ ἰδιαίτερα προσόντα χάριτος, ἔτσι ὥστε σέ πολύ νεαρή ἡλικία, μόλις ἔμαθε νά περπατᾶ καί νά μιλάει, ἀγάπησε τόν Δημιουργό του μέ ὅλη του τήν ἁγνή παιδική ψυχή.

Ἡ εὔφορη γῆ, στολισμένη μέ δάση καί ποτάμια, εἶχε εὐεργετική ἐπίδραση στήν ψυχή τοῦ μικροῦ ἀγοριοῦ. Ἤδη σέ παιδική ἡλικία, πῆγε στό δάσος, γιά νά προσευχηθεῖ. Ὑπῆρχε μιά μεγάλη πέτρα στό δάσος, στήν ὁποία ὁ μικρός Φιοντόρ ἀνέβαινε ἐπάνω της καί προσευχόταν γιά πολύ καιρό. Μιά φορά, κατά τήν διάρκεια τῆς προσευχῆς, ἄκουσε μιά φωνή νά τοῦ λέει: «Ἡ πέτρα στήν ὁποία προσεύχεσαι εἶναι τοῦ παραδείσου». Ἔτσι τήν ὀνόμασε «πέτρα τοῦ παραδείσου».

Ἔχοντας ὁ Ὅσιος μιά τόσο βαθιά διάθεση γιά ἀσκητική ζωή, ἔστρεψε νοερά τό βλέμμα του στό προπύργιο τοῦ μοναχισμοῦ, τό Ἅγιον Ὄρος. Ἔτσι ἀποφασίζει νά μονάσει στήν μονή τῶν Ἰβήρων γιά ἀρκετές δεκαετίες. Ἐδῶ λαμβάνει καί τό μυστήριο τῆς ἱερωσύνης.

Τό 1906, σέ προχωρημένη ἡλικία, ὁ Γέροντας ἐπέστρεψε στήν Ρωσσία, ὅπου ἐπισκέφθηκε τήν γενέτειρά του, ἀλλά παρ΄ ὅλα αὐτά ἐπέλεξε τόν Καύκασο ὡς τόπο διαμονῆς του καί ζοῦσε στό χωριό Καβκάζσκαγια. Μετά τό 1917, ὁ Ἱερομόναχος Θεοδόσιος ἐγκαταστάθηκε κοντά στό χωριό Τέμνϋε Μπούκι, κοντά στήν πόλη τοῦ Κρύμσκ, ὅπου σταδιακά δημιουργεῖται μία γυναικεία μοναστική ἀδελφότητα. Ἡ φήμη τοῦ Ὁσίου διαδίδεται ἀμέσως. Οἱ ἄνθρωποι ἄρχισαν νά ἔρχονται σέ αὐτόν γιά εὐλογία καί συμβουλές, ἀφοῦ εἶχε τό χάρισμα τῆς πνευματικῆς διορατικότητας. Ἀντιμετώπιζε τούς πάντες μέ συμπάθεια καί τούς ὁδηγοῦσε στόν δρόμο τῆς σωτηρίας.

Τόν Μάρτιο τοῦ 1927, δύο ἑβδομάδες πρίν τό Πάσχα, ὁ Γέροντας Θεοδόσιος συλλαμβάνεται καί ὁδηγεῖται στό Νοβοροσίσκ. Οἱ ἀρχές, σχεδιάζοντας νά τόν δυσφημίσουν, προσπάθησαν νά τοῦ ἀποδώσουν ἕνα ἔγκλημα. Ὁ Γέροντας καταδικάσθηκε γιά ἀντισοβιετική δράση καί προπαγάνδα καί φυλακίσθηκε σέ στρατόπεδο συγκέντρωσης γιά περίοδο τριῶν ἐτῶν. Ἀκολουθεῖ ἡ ἐξορία μέχρι τό 1932. Μετά τήν ἐπιστροφή του πῆγε στήν πόλη Μινεράλνϋε Μπόντυ κοντά στήν Σταυρούπολη, ὅπου ἄρχισε νά βιώνει τήν σαλότητα καί νά κυκλώνει τούς πιστούς μέ τό χάρισμα τῆς θαυματουργίας. Ἔτσι προφητεύει, πρό ἐτῶν, τά ἐπερχόμενα δεινά τοῦ Β’ Παγκοσμίου Πολέμου καί κατά τήν διάρκεια τῶν μαχῶν προσεύχεται ἀδιάλειπτα γιά τήν ὑγεία τῶν ὑπερασπιστῶν τῆς πατρίδας καί τήν ἀνάπαυση τῶν νεκρῶν στρατιωτῶν, ἀφοῦ ὁ Κύριος τοῦ ἀποκάλυπτε ἀκόμη καί τά ὀνόματά τους.

Λίγο πρίν κοιμηθεῖ μέ εἰρήνη, βλέποντας ὁ Ὅσιος τήν θλίψη τῶν πνευματικῶν του τέκνων, πού ἦταν γύρω του, τούς εἶπε: «Μήν ἀνησυχεῖτε, ἀδελφοί, γιά μένα. Ὁ Θεός κυβερνᾶ τά πάντα». Τό πρόσωπό του ἔλαμψε, ὅπως ὅταν λειτουργοῦσε, καί παρέδωσε τήν ψυχή του στόν Κύριο τῆς ζωῆς.